Pela fase de Quartas de final da Libertadores da América de 2009, Grêmio e Caracas fizeram dois confrontos muito equilibrados. O Grêmio levou a melhor pelo gol marcado fora de casa, conquistando a classificação.
Na partida de ida, empate por 1 a 1 (Fábio Santos fez o gol do Grêmio) na Venezuela. Na partida de volta, no Olímpico, empate sem gols.
IDA
Caracas 1 | 1 Grêmio
VOLTA
Grêmio 0 | 0 Caracas